На велосипеде ехать – следует быть осторожным: в твоем положений кроется определенная опасность / быстрый жизненный подъем, который, однако, потребует от тебя больших усилий.
Вниз – неудача в любви.
По проволочной дороге ехать вверх – личное счастье.
В детской коляске ехать – стать объектом злой болтовни.
На людях – благополучие за чужой счет.
На неодушевленном предмете ехать верхом – строить воздушные замки, потерять чувство реальности, быть в плену абстракций.